Siyah-beyazlılar bu 166 maçta yüzde 61.44'lük galibiyet oranı tuttururken, toplam 102 galibiyet, 34 beraberlik ve 30 da yenilgi aldı. Beşiktaş, bu maçlarda rakip fileleri toplam 329 kez havalandırırken, kalesinde 287 gol gördü.
Beşiktaş, Bilgili döneminde, Birinci Süper Lig'de toplam 126 maça çıkarken, 81 kez galip geldi. Ligde 27 beraberlik, 18 yenilgi alan "Kara kartallar", 265 gol atıp, 235 gol yedi. Bilgili'nin lig serüveni 1999-2000 sezonunun 27. haftasında Ankaragücü maçıyla başladı.
Beşiktaş, Bilgili döneminde Avrupa kupalarında 26 maç yaparken, bunların 10'unu kazandı, 10'unu yitirdi, 6'sında ise berabere kaldı. Bilgili döneminde 1999-2000 sezonunda ligde 2. sırayı alıp, Avrupa Şampiyonlar Ligi'ne katılmaya hak kazanan Beşiktaş, 26 Avrupa kupası maçında 34 gol atıp, kalesinde 36 gol gördü.
Siyah-beyazlılar, Avrupa Şampiyonlar Ligi grup maçlarında Barcelona'yı İstanbul'da 3-0 yenip, büyük bir başarıya imza atarken, Leeds United'a deplasmanda 6-0 yenilerek, tarihinin en farklı yenilgisini de aldı.
Siyah-beyazlı takım Bilgili döneminde geçen sezon UEFA Kupası'nda mücadele ederken, bu kupada tarihi bir başarıya imza attı. Beşiktaş, geçen sezon çeyrek finale kadar yükselirken, tarihinde ilk kez bu kupada çeyrek finale kadar yükselme başarısı gösterdi.
Beşiktaş, Serdar Bilgili döneminde tarihinde ilk kez Avrupa kupalarında bir İngiliz takımını deplasmanda yendi. Bu sezon Şampiyonlar Ligi'nde İngiltere'nin Chelsea takımını 2-0 yenen siyah-beyazlı takım, tarihinde ilk kez bir İngiliz takımını deplasmanda yenerken, bu galibiyet aynı zamanda "Kara Kartallar"ın Şampiyonlar Ligi'ndeki ilk deplasman galibiyeti oldu. Serdar Bilgili döneminde Beşiktaş, tarihinde ilk kez İspanyol, Çek Cumhuriyeti ve Ukrayna takımlarını Avrupa kupalarında eleme başarısı gösterdi. Beşiktaş ayrıca, bu sezon Lazio ile deplasmanda 1-1 berabere kalarak, Bilgili yönetiminde deplasmanda ilk kez bir İtalyan takımından puan aldı.
Beşiktaş, Bilgili döneminde Türkiye Kupası'nda ise toplam 13 maç yaparken, 10'unu kazandı, 1'inde berabere kaldı ve penaltılar sonucu elendi. Siyah-beyazlı takım, bu kupada 2 de yenilgi alırken, 2001-2002 sezonunda final oynadı. Beşiktaş, finalde Kocaelispor ile karşılaştı ve bu maçı 4-0 yitirerek kupayı rakibine kaptırdı.
Beşiktaş, Serdar Bilgili'nin başkanlığında, kuruluşunun 100. yılında ligde şampiyonluğa ulaştı. Geçen sezon 100. yılını kutlayan siyah-beyazlı takım, tek yenilgi ile sezon sonunda şampiyonluğu elde etti. Beşiktaş, ayrıca Bilgili döneminde Atatürk Kupası'nı da kazandı. Siyah-beyazlılar, bu kupada Galatasaray'ı 2-1 yenip, Atatürk Kupası'nı müzesine götürdü.
Beşiktaş, Serdar Bilgili döneminde tam 16 yıl aradan sonra Avrupa kupalarına katılamadı. En son 1984 yılında Avrupa'ya çıkamayan Beşiktaş, 2000-2001 sezonunu ligi 4. sırada tamamlayıp, uzun bir aradan sonra ilk kez Avrupa sahnesine çıkamadı.
Beşiktaş, Bilgili ile derbilerdeki başarı grafiğini yükseltti. Siyah-beyazlı takım, özellikle geçen sezon Fenerbahçe ve Galatasaray ile ligde yaptığı 4 maçı da kazanma başarısı gösterdi. Teknik Direktör Mircea Lucescu döneminde Beşiktaş, bu başarısıyla, lig tarihinde bir sezonda bütün derbileri kazanan tek takım olma unvanını da elde etti.
"Kara Kartallar", geçen sezon derbi maçlarında Fenerbahçe'yi 1-0 ve 2-0'lık skorlarla yenerken, Galatasaray'ı kendi sahasında ve deplasmanda 1-0'lık skorlarla geçti.
Beşiktaş Kulübü, Bilgili döneminde şirketleşerek Futbol A.Ş'ye döndü. Profesyonel Futbol Şubesi'ni şirketleştiren siyah-beyazlı kulüp, futbolun gelir ve giderlerini kurduğu Beşiktaş Futbol Yatırımları Sanayi ve Ticaret A.Ş'ye devrederek şirketleşti.
